Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

 

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

Pada blog kali ini saya akan membahas materi tentang substitusi nukleofilik(SN1), yang pada blog sebelumnya kita sudah membahas tentang substitusi nukleofilik (SN2).Pertama saya akan menjelaskan apa itu reaksi SN1.

Reaksi SN1 yaitu reaksi substitusi nukleofilik yang dimana salah satu langkah dalam penentuan laju unimolecular. Reaksi SN1 ialah jenis reaksi substitusi organic, reaksi ini ada kaitannya dengan pembentukan suatu karbokation. Yang biasanya terlihat pada reaksi alkil halida tersier atau sekunder .Reaksi SN1 biasanya disebut sebagai mekanisme disosiatif.

Selanjutnya saya akan menjelaskan  apa itu mekanisme reaksi SN1,mekanisme reaksi SN1 adalah reaksi mekanisme substitusi yang mana gugus pergi nya meninggalkan substrat dan akan digantikan oleh nukleofil,mekanisme reaksi SN1 bisa terjadi pada alkil halide tersier, dimana secara umum reaksi SN1 yang nukleofiliknya berupa basa yang sangat lemah ( seperti H₂O dan C₂H₅OH) direaksikan dengan alkil halide tersier terbentuk produk substitusi, bersamaan dengan produk eliminasi.H₂O dan C₂H₅OH digunakan sebagai pelarut, dimana tipe reaksi ini  sering disebut reaksi solvolisis( penguraian pelarut oleh H₂O ataupun etanol).

Pada link youtube ini https://youtu.be/w1mkSmKyue8 dijelaskan beberapa tahap mekanisme rekasi SN1 yaitu:

Tahap 1 adalah tahap ionisasi yang dimana pada tahap ini yaitu tahap pembentukan ion, ketika substrat alkil halide tersier melepaskan gugus pergi dimana gugus perginya itu lepas dengan sendirinya kemudian masuk setelah substrat mengalami pemutusan dalam keadaan transisi. Tahap ini ialah tahap penentuan laju mekanisme SN1 dan berjalan lambat sehingga harus mempunyai cukup energy supaya alkil halide tersier dapat memutuskan ikatan.

Tahap 2 adalah tahap kombinasi yaitu tahap serangan nukleofilik terhadap karbokation, yang dimana karbokation itu memiliki sepasang orbital P yang masih kosong dan bisa diisi oleh satu pasang electron dari nukleofilik, sehingga nukleofilik akan menyerang karbon elektrofilik.

Tahap 3 adalah reaksi asam basa dimana dalam mekanisme ini adalah deprotonasi atau lepasnya H+ yang dimana H+ ini diambil oleh nukleofilik yang berasal dari basa lemah seperti H₂O dan etanol.

Laju pada reaksi SN1 hanya bergantung pada konsentrasi substrat atau alkil halidanya saja, dan tidak bergantung pada konsentrasi nukleofilnya.

Permasalahan:

1.      Mengapa pada tahap pemutusan ikatan antara C dengan gugus pergi(ionisasi) ,gugus perginya bisa putus dengan sendiri?

2.      Jelaskan mengapa laju reaksi SN1 hanya bergantung pada elektrofil tetapi tidak pada nukleofilnya?

3.      Pada reaksi SN1 itu bisa berlangsung cepat bila gugus alkil pada substrat berupa tersier dan lambat bila gugus alkil dalam keadaan primer dan ini berbanding terbalik pada reaksi SN2,jelaskan mengapa hal itu bisa terjadi?

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

 

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Pada blog kali ini saya akan membahas materi tentang substitusi nukleofilik(SN2), selanjutnya saya akan membahas mekanisme reaksi SN2 ini. Pertama saya akan menjelaskan pengertian reaksi substitusi dan pengertian nukleofilik (NU).

Reaksi substitusi ialah suatu reaksi dimana suatu atom digantikan dengan atom yang lainnya, sedangkan nukleofilik ialah suatu spesi (ion atau molekul) yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi substitusi

Nukleofil adalah spesies dalam bentuk ion atau molekul yang sangat melekat pada daerah muatan positif. Ini dikatakan terisi penuh atau memiliki ion negatif pada molekul.Contoh umum nukleofil adalah ion sianida, air, ion hidroksida, dan amonia. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti OH, CN, CH3O. Reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik adalah jenis reaksi di mana nukleofil terikat pada atom atau molekul bermuatan positif dari zat lain. Salah satu contoh dari reaksi substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida (R-Br), di bawah kondisi dasar, di mana nukleofil tidak lain adalah basa OH−, sedangkan kelompok yang meninggalkan adalah Br-. Reaksi untuk yang berikut adalah seperti yang diberikan di bawah ini:

Reaksi nukleofilik sama pentingnya dalam bidang kimia organik, dan reaksi ini secara luas diklasifikasikan terjadi di tempat atom karbon dari senyawa karbon alifatik jenuh.

Berikutnya saya akan menjelaskan apa itu mekanisme reaksi SN2 sebelum itu saya ingin memberi tahu bahwa mekanisme SN2 tidak sama dengan SN1 ,selanjutnya yaitu apa yang dimaksud dengan mekanisme reaksi SN2 ,mekanisme reaksi SN2 adalah proses satu langkah ( serempak) yang dinyatakan sebagai berikut: 

https://youtu.be/s6tB5xvbzIs

Pada link youtube diatas dimana ketika suatu nukleofilik bereaksi dengan substrat, dimana substrat itu mengandung suatu gugus pergi, misalnya yaitu alkil halida itu akan menghasilkan suatu produk dimana nukleofiliknya itu akan berikatan langsung dengan kation alkilnya, kemudian dengan keadaaan yang sama gugus perginya juga lepas sebagai anion. Sebelum menghasilkan suatu produk, ada satu keadaan dimana keadaan itu harus dilewati dengan cukup energi ,keadaan tersebut disebut dengan keadaan transisi.

Keadaan transisi adalah keadaan yang mana energi potensialnya tinggi. Dimana dalam keadaan transisi itulah yang menentukan apakah akan menghasilkan suatu produk sehingga akan kembali menjadi suatu substrat dan nukleofiliknya, maka keadaan transisi itu sangat penting, karena mekanisme SN2  itu adalah serempak, berarti nukleofilik dam substratnya, nukleofilik akan menyerang suatu karbon dan gugus pergi akan segera meninggalkan karbonnya, sehingga keadaan transisinya seperti ini,diperlihatkan bahwa nukleofilik akan membuat suatu ikatan yang baru dengan karbon sedangkan antara karbon dengan gugus pergi, memutuskan ikatannya.contohnya: bromo etana dan ion hidroksida,dimana nukleofilik ion hidroksida itu bereaksi dengan bromo etana, jadi ion hidroksida disini berfungsi sebagai nukleofilik dan menyerang suatu bromo etana dari belakang karbon dan menggantikan suatu gugus pergi ion bromida.

    

Permasalahan :

1. Dari penjelasan diatas menurut anda, kenapa nukleofilik yang menyerang substrat ialah jenis nukleofilik yang kuat seperti CN,CH3O,OH? Kenapa tidak jenis nukleofilik yang lemah?

2.Berapa banyak partikel yang terlibat pada saat keadaan transisi? Dan apa saja partikel yang terlibat?

3.Dalam keadaan transisi,berapa kemungkinan-kemungkinan  yang akan terjadi?dan apa saja kemungkinan tersebut?

Kajian Stereokimia Senyawa Khiral Hasil Modifikasi

 

Kajian stereokimia senyawa khiral hasil modifikasi

      Pada materi  blog ini saya mengambil satu jurnal yang berjudul “ sintesis dan karakterisasi senyawa kiral hasil reaksi antara metileugenol dengan asam asetat,dengan link jurnal nya yaitu: http://jurnal.untad.ac.id/jurnal/index.php/kovalen/article/download/7534/6008

       Senyawa dapat dikatakan senyawa kiral yaitu apabila ada empat ligan yang berbeda terikat kepada karbon tetravalent,menghasilkan molekul asimetris yang mana atom karbon sebagai pusat asimetrisnya. Molekul kiral adalah molekul yang menunjukkan sifat ketanganan atau bisa juga molekul yang mempunyai bayangan cermin yang tidak superimposable(tidak dapat bertumpukan). Molekul organik dapat disebut molekul kiral jika terdapat minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan. Senyawa yang molekul-molekulnya merupakan bayangan cermin yang tidak saling menutup  dapat disebut enantiomer. Dua senyawa yang merupakan enantiomer satu dengan yang lainnya memiliki sifat-sifat kimia dan fisika yang sama kecuali sifat optiknya.

 

 

      Pada gambar diatas terdapat dimana suatu reaksi yang awalnya senyawa bukan kiral namun ketika disosiasi dan  dilakukan reaksi adisi dengan senyawa lain hasil akhirnya diperoleh menjadi senyawa kiral, senyawa kiral apabila mengalami disosiasi,kemudian  mengalami reaksi adisi terhadap metil eugenol. Didapat hasil akhir yaitu senyawa kiral hasil dari modifikasi saat reaksi adisi terhadap metil eugenol. Pada proses reaksi adisi metil eugenol dengan asam asetat kemungkinan besar diperoleh senyawa 1-(3,4-dimetoksi fenil)-2-propanil asetat.

Permasalahan:

1.    Mengapa pada reaksi metileugenol dengan asam asetat dapat mengubah yang awalnya senyawa alkiral menjadi senyawa kiral dengan menggunakan reaksi adisi ,apakah reaksi tersebut juga dapat digunakan dengan reaksi yang lainnya?

2.    Mengapa dalam mensintesis metil eugenol menggunakan reaksi adisi dengan asam asetat yang telah dicampurkan beberapa tetes asam sulfat yang diperoleh senyawa 1-(3,4dimetoksifenil)-2-propanil asetat yang selanjutnya dilakukan proses hidrolisis menggunakan KOH,mengapa tidak menggunakan senyawa yang lain sebagai reaktan dalam melakukan proses hidrolisis?jelaskan

3.       Apakah dalam menganalisis metileugenol kasar dengan gas kromatografi menggunakan sampel murni metileugenol?jika iya atau tidak ,mengapa,jelaskan! 

 

STEREOKIMIA

 

STEREOKIMIA

Stereokimia ialah ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul. Bisa dikatakan mengenai tentang bagaimana suatu molekul organik melakukan suatu tatanan yang relative terhadap molekul lain. Dalam suatu struktur senyawa, senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama, akan tetapi tatanannya berbeda maka fungsinya berbeda juga disebut isomer. Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang hampir sama satu sama lainnya. Terdapat 3 aspek dalam stereokimia ialah:

1.      Isomer geometrik adalah yang membahas tentang bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul yang dapat menghasilkan isomer.

2.      Konfigurasi molekul,dapat diartikan membahas mengenai bentuk molekul dan juga bagaimana molekul tersebut dapat berubah.

3.      Kiralitas molekul,ialah yang membahas tentang bagaimana penataan kiri ataupun kanan disuatu atom karbon yang menghasilkan isomer.

 

Jenis-jenis isomer yaitu sebagai berikut:

1.      Isomer structural

Isomer structural yaitu rumus kimia sama yang mempunyai struktur dan sifat berbeda yang berdasarkan dengan susunan atom yang terikat satu sama lainnya.isomer structural terbagi menjadi 3 yaitu:

 

1). Isomer rantai atau rangka yaitu jika dua senyawa memiliki rumus kimia yang sama terjadi,tetapi berbeda dalam pengaturan struktur atau rantai hidrokarbon.dalam hal ini, hidrokarbon rantai linier berbeda dari hidrokarbon rantai bercabang sehingga dua senyawa memiliki rumus kimia yang sama tetapi satu senyawa adalah hidrokarbon rantai linier sedangkan yang lain dalam bentuk hidrokarbon rantai bercabang berarti bagwa kedua senyawa tersebut adalah isomer rantai.

 

2).isomer posisi yaitu senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

 

3).isomer gugus fungsi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama,tapi atom-atomnya terhubung dengan cara lain,sehingga membentuk gugus fungsinya yang berbeda.

2.  Isomer ruang

     Isomer ruang adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama persis, serta susunannya juga sama namun memiliki perbedaan pada bentuk ruang.yang termasuk pada isomer ruang ini adalah isomer geometri (cis trans, EZ),lalu ada isomer optis.

1)      Isomer geometri

Isomer geometri terbentuk dikarenakan senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama  akan tetapi struktur ruangnya berbeda.syarat utama adanya isomer cis-trans ialah dengan adanya ikatan rangkap 2 atom C pada alkena yang pada setiap atom C terdapat ikatan rangkap itu mengikat atom ataupun gugus atom yang berbeda.

 

Contoh isomer geometri yaitu:

 

2.      Isomer optis aktif

Isomer optis aktif dimiliki oleh senyawa hidrokarbon yang mengandung atom karbon kiral. Atom karbon kiral adalah atom karbon yang mengikat 4 unsur atau gugus yang berbeda.

 

Permasalahan:

1.      Adakah hubungan antara proyek ruang fisher dengan konfigurasi relatif. Jelaskan hubungannya?

2.      Adakah perbedaan konfigurasi pada stereokimia, jika ada perbedaannya, apakah yang menyebabkan hal itu terjadi?

3.      Seperti yang kita ketahui, massa molekul yang terbesar menjadi prioritas utama dalam penentuan konfigurasi R&S? mengapa massa molekul yang terbesar menjadi prioritas utama?

KLASIFIKASI REAKSI-REAKSI ORGANIK DASAR

 

KLASIFIKASI REAKSI-REAKSI ORGANIK DASAR

 

REAKSI-REAKSI ORGANIK DASAR

Disini saya akan membahas beberapa reaksi-reaksi organik dasar dimana pengertian dari reaksi organik ini sendiri adalah reaksi yang dalam proses nya bereaksi dengan melibatkan berbagai senyawa organik.

Ada 3 macam reaksi-reaksi organik dasar ,yaitu:

1.      Reaksi adisi

Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar yang disertai dengan berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan.biasanya satu molekul yang berpartisipasi mempunyai ikatan rangkap.reaksi adisi ini juga merupakan reaksi senyawa karbon yang melibatkan penggabungan molekul  atau bisa juga diartikan sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap ( tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh).reaksi adisi hanya terjadi pada alkuna  (=) dan alkena (≡) saja.

 

Dalam reaksi ini juga menggunakan aturan markovnikov yang dimana aturan ini dikemukakan oleh vlademir markovnikov,adapun 3 aturan yang telah dikemukakan  vlademir markovnikov yaitu:

1.ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron

2.gugus elektronegatif merupakan gugus penarik electron, makin elektronegatif ,daya tarik electron semakin kuat.

3.gugus alkil merupakan gugus pendorong electron. Alkil semakin besar gaya dorong maka daya dorong semakin kuat.urutan kekuatan alkil: -CH₃ -C₂H₅  -C₃H₇

 

Contoh reaksi  adisi yaitu

 

2.      Reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi ialah reaksi pengeluaran atau penghilangan suatu atom dalam suatu senyawa. Dalam reaksi ini, gugus atau atom-atom yang terikat pada 2 atom C akan dilepaskan oleh pereaksi dan akan terbentuknya ikatan rangkap. dimana reaksi eliminasi akan menyebabkan perubahan ikatan dari ikatan jenuh (ikatan tunggal) menjadi ikatan tak jenuh (ikatan rangkap).

Contoh reaksi eliminasi yaitu:

 

3.      Reaksi substitusi

Reaksi substitusi yaitu reaksi kimia yang dimana suatu atom dalam senyawa kimia digantikan dengan atom lainnya.reaksi substitusi ini juga salah satu reaksi yang penting dalam kimia organik.

Contoh reaksi substitusi yaitu:

 

Permasalahan:

1.   Apa yan menjadi prioritas jika kedua atom dalam masing-masing atom karbon ikatan rangkap itu berbeda?

2.      Apa yang disebabkan oleh terjadinya reaksi eliminasi?

3.      Seberapa besar pengaruh keeloktronegatifan suatu senyawa atau unsur dalam reaksi adisi?