Mekanisme Reaksi Reaksi Adisi pada Aldehid dan Keton

 

MEKANISME REAKSI REAKSI ADISI PADA ALDEHID DAN KETON 

Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil, C=O. Oleh karena itu sifat reaksi umumnya sama, terhadap sifat karbonil. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat dari pada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari aldehid kurang terlindung dibandingkan keton.

Reaksi pada senyawa aldehida dan keton yang paling banyak terjadi adalah reaksi adisi nukleofilik. Serangan nukleofili pada atom karbon dari ikatan rangkap karbon-oksigen terjadi karena karbon mempunyai muatan positif parsial. Elektron pi pada C=O bergerak ke atom oksigen, yang karena elektronegativitasnya, dapat dengan mudah menampung muatan negatif yang diperolehnya.

 

Karbon karbonil, yang terbentuk trigonal dan terhibridisasi sp2 pada aldehida atau keton awalnya, menjadi tetrahedral dan terhibridisasi sp3 pada produk reaksinya. Adisi nukleofilik pada aldehida dan keton dapat menghasilkan dua kemungkinan hasil reaksi, yaitu:

1.      Intermediet tetrahedral yang dapat diprotonasi dengan asam atau air menghasilkan alkohol

2.      Atom oksigen karbonil dapat dieliminasi sebagai OH atau H2O menghasilkan ikatan rangkap C=Nu.

Mekanismenya :

 Adisi Alkohol (Pembentukan Hemiasetal dan Asetal

Alkohol adalah nukleofili oksigen. Alkohol mengadisi ikatan C=O, yang membuat gugus OR akan melekat pada karbon, dan proton pada oksigen :

Karena alkohol merupakan nukleofili lemah, diperlukan katalis asam. Produknya ialah hemiasetal, yang mengandung gugus fungsi alkohol dan eter pada atom karbon yang sama. Adisi bersifat reversibel.  Mekanisme pembentukan hemiasetal melibatkan tiga langkah. Mula-mula, oksigen karbonil diprotonasi oleh katalis asam. Oksigen alkohol kemudian menyerang karbon karbonil, dan proton melepaskan dari oksigen positif yang dihasilkan. 

Berikut mekanisme lahkah-langkah pembentukan asetal   

permasalahan:

1. mengapa pada adisi aldehid dan keton alkohol sekunder hanya dihasilkan oleh aldehid, kapan suatu keton ketika diadisi oleh alkohol bisa menghasilkan alkohol sekunder?

2. aldehid lebih reaktif dibandingkan keton ketika mengalami reaksi nukleofilik, hal apa yang menyebabkan aldehid bisa lebih reaktif?

3. dengan alkohol dalam suasana asam suatu aldehid dapat membentuk senyawa asetal, lantas bagaimana jika aldehid dalam suasana basa?