Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

 

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Pada blog kali ini saya akan membahas materi tentang substitusi nukleofilik(SN2), selanjutnya saya akan membahas mekanisme reaksi SN2 ini. Pertama saya akan menjelaskan pengertian reaksi substitusi dan pengertian nukleofilik (NU).

Reaksi substitusi ialah suatu reaksi dimana suatu atom digantikan dengan atom yang lainnya, sedangkan nukleofilik ialah suatu spesi (ion atau molekul) yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi substitusi

Nukleofil adalah spesies dalam bentuk ion atau molekul yang sangat melekat pada daerah muatan positif. Ini dikatakan terisi penuh atau memiliki ion negatif pada molekul.Contoh umum nukleofil adalah ion sianida, air, ion hidroksida, dan amonia. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti OH, CN, CH3O. Reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik adalah jenis reaksi di mana nukleofil terikat pada atom atau molekul bermuatan positif dari zat lain. Salah satu contoh dari reaksi substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida (R-Br), di bawah kondisi dasar, di mana nukleofil tidak lain adalah basa OH−, sedangkan kelompok yang meninggalkan adalah Br-. Reaksi untuk yang berikut adalah seperti yang diberikan di bawah ini:

Reaksi nukleofilik sama pentingnya dalam bidang kimia organik, dan reaksi ini secara luas diklasifikasikan terjadi di tempat atom karbon dari senyawa karbon alifatik jenuh.

Berikutnya saya akan menjelaskan apa itu mekanisme reaksi SN2 sebelum itu saya ingin memberi tahu bahwa mekanisme SN2 tidak sama dengan SN1 ,selanjutnya yaitu apa yang dimaksud dengan mekanisme reaksi SN2 ,mekanisme reaksi SN2 adalah proses satu langkah ( serempak) yang dinyatakan sebagai berikut: 

https://youtu.be/s6tB5xvbzIs

Pada link youtube diatas dimana ketika suatu nukleofilik bereaksi dengan substrat, dimana substrat itu mengandung suatu gugus pergi, misalnya yaitu alkil halida itu akan menghasilkan suatu produk dimana nukleofiliknya itu akan berikatan langsung dengan kation alkilnya, kemudian dengan keadaaan yang sama gugus perginya juga lepas sebagai anion. Sebelum menghasilkan suatu produk, ada satu keadaan dimana keadaan itu harus dilewati dengan cukup energi ,keadaan tersebut disebut dengan keadaan transisi.

Keadaan transisi adalah keadaan yang mana energi potensialnya tinggi. Dimana dalam keadaan transisi itulah yang menentukan apakah akan menghasilkan suatu produk sehingga akan kembali menjadi suatu substrat dan nukleofiliknya, maka keadaan transisi itu sangat penting, karena mekanisme SN2  itu adalah serempak, berarti nukleofilik dam substratnya, nukleofilik akan menyerang suatu karbon dan gugus pergi akan segera meninggalkan karbonnya, sehingga keadaan transisinya seperti ini,diperlihatkan bahwa nukleofilik akan membuat suatu ikatan yang baru dengan karbon sedangkan antara karbon dengan gugus pergi, memutuskan ikatannya.contohnya: bromo etana dan ion hidroksida,dimana nukleofilik ion hidroksida itu bereaksi dengan bromo etana, jadi ion hidroksida disini berfungsi sebagai nukleofilik dan menyerang suatu bromo etana dari belakang karbon dan menggantikan suatu gugus pergi ion bromida.

    

Permasalahan :

1. Dari penjelasan diatas menurut anda, kenapa nukleofilik yang menyerang substrat ialah jenis nukleofilik yang kuat seperti CN,CH3O,OH? Kenapa tidak jenis nukleofilik yang lemah?

2.Berapa banyak partikel yang terlibat pada saat keadaan transisi? Dan apa saja partikel yang terlibat?

3.Dalam keadaan transisi,berapa kemungkinan-kemungkinan  yang akan terjadi?dan apa saja kemungkinan tersebut?