Rabu, 24 Februari 2021

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

 

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

Pada blog kali ini saya akan membahas materi tentang substitusi nukleofilik(SN1), yang pada blog sebelumnya kita sudah membahas tentang substitusi nukleofilik (SN2).Pertama saya akan menjelaskan apa itu reaksi SN1.

Reaksi SN1 yaitu reaksi substitusi nukleofilik yang dimana salah satu langkah dalam penentuan laju unimolecular. Reaksi SN1 ialah jenis reaksi substitusi organic, reaksi ini ada kaitannya dengan pembentukan suatu karbokation. Yang biasanya terlihat pada reaksi alkil halida tersier atau sekunder .Reaksi SN1 biasanya disebut sebagai mekanisme disosiatif.

Selanjutnya saya akan menjelaskan  apa itu mekanisme reaksi SN1,mekanisme reaksi SN1 adalah reaksi mekanisme substitusi yang mana gugus pergi nya meninggalkan substrat dan akan digantikan oleh nukleofil,mekanisme reaksi SN1 bisa terjadi pada alkil halide tersier, dimana secara umum reaksi SN1 yang nukleofiliknya berupa basa yang sangat lemah ( seperti H2O dan C2H5OH) direaksikan dengan alkil halide tersier terbentuk produk substitusi, bersamaan dengan produk eliminasi.H2O dan C2H5OH digunakan sebagai pelarut, dimana tipe reaksi ini  sering disebut reaksi solvolisis( penguraian pelarut oleh H2O ataupun etanol).

Pada link youtube ini https://youtu.be/w1mkSmKyue8 dijelaskan beberapa tahap mekanisme rekasi SN1 yaitu:

Tahap 1 adalah tahap ionisasi yang dimana pada tahap ini yaitu tahap pembentukan ion, ketika substrat alkil halide tersier melepaskan gugus pergi dimana gugus perginya itu lepas dengan sendirinya kemudian masuk setelah substrat mengalami pemutusan dalam keadaan transisi. Tahap ini ialah tahap penentuan laju mekanisme SN1 dan berjalan lambat sehingga harus mempunyai cukup energy supaya alkil halide tersier dapat memutuskan ikatan.



Tahap 2 adalah tahap kombinasi yaitu tahap serangan nukleofilik terhadap karbokation, yang dimana karbokation itu memiliki sepasang orbital P yang masih kosong dan bisa diisi oleh satu pasang electron dari nukleofilik, sehingga nukleofilik akan menyerang karbon elektrofilik.



Tahap 3 adalah reaksi asam basa dimana dalam mekanisme ini adalah deprotonasi atau lepasnya H+ yang dimana H+ ini diambil oleh nukleofilik yang berasal dari basa lemah seperti H2O dan etanol.

Laju pada reaksi SN1 hanya bergantung pada konsentrasi substrat atau alkil halidanya saja, dan tidak bergantung pada konsentrasi nukleofilnya.

Permasalahan:

1.      Mengapa pada tahap pemutusan ikatan antara C dengan gugus pergi(ionisasi) ,gugus perginya bisa putus dengan sendiri?

2.      Jelaskan mengapa laju reaksi SN1 hanya bergantung pada elektrofil tetapi tidak pada nukleofilnya?

3.      Pada reaksi SN1 itu bisa berlangsung cepat bila gugus alkil pada substrat berupa tersier dan lambat bila gugus alkil dalam keadaan primer dan ini berbanding terbalik pada reaksi SN2,jelaskan mengapa hal itu bisa terjadi?

on

3 komentar:

  1. Azhimzai03.blogspot.com13.43

    Baiklah perkenalkan nama saya Zainuddin Azhim Nim A1C119007 akan mencoba menjawab permasalahan no 2

    Menurut literatur yang saya baca, Laju reaksi SN1 tidak dipengaruhi oleh konsentrasi nukleofl, tetapi hanya dipengaruhi oleh konsentrasi substrat. Hal ini disebabkan karena sangat cepatnyareaksi antara karbokation dan nukleofl dengan konsentrasi karbokation yangsangat kecil. Reaksi yang cepat antara karbokation dan nukleofl ini hanya terjadibila karbokation tersebut dapat terbentuk. Karena itu laju keseluruhan dari reaksi SN1 ditentukan sepenuhnya oleh cepatnya ionisasi alkil halida R-X membentuk karbokation R+. Tahap ionisasi ini adalah tahap yang berlangsung lambat dalamreaksi secara keseluruhan dan merupakan tahap penentu laju reaksi.
    Terimakasih

    BalasHapus
  2. Sri Maryati19.58

    Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh, baiklah nama saya Sri Maryati Nim A1C119099,di sini saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Dimana Ionisasi adalah ikatan karbon-halogen putus menghasilkan zat antara karbokation karena itulah pada tahap pemutusan gugus pergi mudah diputus dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Gugus pergi yang membawa pergi elektron disebut nukleofugal, dan gugus pergi yang tanpa membawa elektron disebut elektrofugal. Di sini saya memberikan contoh gugus pergi yang baik
    adalah ion halida merupakan gugus pergi yang baik. Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.

    Terimakasih 🙏

    BalasHapus
  3. Rizki Haryati 01.22

    Baiklah saya Rizki Haryati NIM A1C119004 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3.
    Menurut saya pada SN1 Laju reaksi tergantung pada stabilitas karbokation dari substrat. Jika substrat dalam bentuk stabil tentu penguraian menjadi ion ion karbokation lebih cepat, dan diikuti lepasnya leaving grup semakin cepat leaving grup lepas maka serang dari nukleofil segera berlangsung hingga akhirnya membentuk produk, ini merupakan salah satu alasan kenapa reaksi sn1 cepat pada tersier dan tidak pada primer, karna tersier lebih stabil. Sedangkan pada SN2 Laju reaksi berbanding terbalik dengan stabilitas karbokation dari substrat.
    Terimakasih

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)